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S t i c h w o r t e

Aromaten
Geschichte, Farbstoffindustrie, Biosynthese: Polyketidweg, Shikimatweg, Lignin; Benzol: Eigenschaften, Spektren; Aromatizität [4]- bis [24]-Annulene: Synthesen, Eigenschaften, Hückel/Nicht-Hückel-Systeme, NMR, X-Ray; aromatische Anionen- und Kationensysteme; homoaromatische Verbindungen, annellierte Ringkomponenten (bis Pentacen), Azulen, Heptalen, Triafulven; Calicen; (Total)synthese von Aromaten (Isotopenmarkierungen), Cycloadditionen: [2+2+2] nach Vollhardt: Östron, [4+2] zu Aromaten, Benzoloxid / Oxepinchemie.
Elektrophile aromat. Substitution (SEAr): nur spezielle Beispiele, Mercurierung/Thallierung, ET-Prozesse, Ummetallierung; Substitution anderer Substituenten als H: ipso-Substitution (iProp, Silyl).
Nucleophile aromat. Substitution (SNAr): nur kurz, Sandmeyer u.a. Cu-kat. Reaktionen, oxidative Addition/reduktive Eliminierung.
Radikalische aromat. Substitution (SRAr): Arylierung, Hydroxylierung, Aminierung, Heck-Reaktion, SRN1-Mechanismus, Birch-Reduktion.
Polycylische Aromaten: Naphthalin: allgemein, Synthese, Substitution, Raktionen von Derivaten, Bucherer-Reaktion; Anthracen und Phenanthren entsprechend. Exotische Aromaten (Hexabenzocoronen, Hexahelicen, Kekulen, Fullerene).
Biochemischer Abbau/Umwandlung von Aromaten (Oxidation, Stoffwechselnutzung), biochemische Funktionalisierung, physiologische Entgiftung und Ausscheidung (Tiere), Alkaloidbildung (Pflanzen).

Heterocyclen
Fünfringheterocyclen mit einem Heteroatom: Furan, Eigenschaften, Synthesen, SE,
Cycloaddition; Thiophen: Eigenschaften, Synthesen, Reaktionen, Biotin; Pyrrol: Eigenschaften, Darstellungen, Reaktionen u.a. Metallierungen und Hydrierungen, Pyrrolpigmente, Porphin, Hämin, Hämoglobin, Chlorophyll, Corrine, Vitamin B12, Tropaalkaloide (Atropin, Cocain).
Fünfringheterocyclen mit zwei Heteroatomen: 1,3- und 1,2- Azole (Oxazol, Imidazol, Thiazol und Isoxazol, Pyrazol, Isothiazol), Histidin/Histamin, Thiamin und Synthese; Oxazol-, Imidazol-, Thiazol-, Isoxazol-, Pyrazol-Synthesen, Reaktionen.
Fünfringheterocyclen mit drei/vier Heteroatomen: Oxadiazole, Triazole, Tetrazol kurz, SE unbedeutend, SN-Reaktionen, 1,3-dipolare Cycloadditionen zu 1,2,3-Triazolen, Tetrazol, Eigenschaften.
Benzokondensierte Fünfringheterocyclen: Cumaron aus Cumarin; Indol: Eigenschaften, Fischersche Synthese, SE am Indol, z.B. Indolylessigsäure, Tryptophan, Tryptamin, Skatol, Anionenchemie am Indol, Indigo, Carbazol, Indolalkaloide, Yohimbin, Reserpin, Strychnin, Brucin, Lysergsäure.
Sechsringheterocyclen mit einem Heteroatom: Pyran, Pyryliumsalze, Pyron, Synthesen, Chroman, Flavon, SN-Reaktionen, Anthocyanine. Pyridin, Hantzsche Synthese, Dihydropyridine (Adalat), SE direkt und via SE beim N-Oxid, SN-Reaktionen, Pyridinanionen und Reaktionen, Coniin, NAD(P)/NAD(P)H Struktur und biochem. Redoxprozesse, Pyridoxin, Pyridoxal, Pyridoxamin, Piperidin, Piperin.
Benzopyridine: Chinolin, Isochinolin, Synthesen nach Skraup bzw. Bischler-Napierelski und Pictet-Spengler, SE im benzoiden Ring, SN im Heteroring, Oxidation, Hydrierung, Alkaloide: Chinin, Plasmodin, Papaverin, Morphin, Heroin.
Sechsringheterocyclen mit mehreren N-Atomen: Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Eigenschaften, Pyrimidin-Synthesen, Pyrimidin-Basen: Uracil, Thymin, Cytosin; Nucleoside, Nucleotide, DNA, RNA, Purin-Basen: Adenin, Guanin; Harnsäure, Coffein.
Gesättigte Dreiringheterocyclen: Eigenschaftsvergleiche, Oxiran: Synthesen (Prilischajew, Sharpless, Jacobsen, via Halohydrine, Methylenierung, Ylide), Reaktionen, Isomerisierungen, technische Bedeutung, (EO, PO, Glycerin, Epoxidharze), Biochemie (Aromatenabbau, Leukotrien). Thiiran: Synthese u. Reaktion. Aziridine: Cytostatika (Triaziquon, Mitomycin), Invertomere, Synthesen via SNi, 1,3-dipolare Cycloadditionen mit N2-Eliminierung, Reaktionen (Alkylierung, Acylierung, N-X-Derivate, elektrocyclische Ringöffnung, Fragmentierung), Ethylenimin.
Gesättigte Dreiringheterocyclen mit zwei Heteroatomen: Dioxiran, Oxaziridin, Diaziridin, Darstellung. Dreiringheterocyclen mit Doppelbindung: 2H-Azirin.
Gesättigte Vierringheterocyclen: dachförmig, Oxetan, Darstellung, Paterno-Büchi, Oxetanon,
Diketen: Herstellung und Umwandlung; Azetidin, Azetidinone, Synthese durch [2+2]-Cycloaddition (Keten+Imin, Alken+Isocyanat), ß-Lactam-Antibiotika (Penicilline, Cephalosporine).

L e h r b ü c h e r
Aromaten:
P.J. Garratt, Aromaticity, Wiley, New York, 1986.
R. Taylor, Electrophilic Aromatic Substitution, Wiley, Chichester,1990.
M. Sainsbury, Aromatenchemie, VCH Weinheim 1992, 92 S., knapp.
J. March, Advanced Organic Chemistry, Wiley, New York, 4.Auflage, 1992, teilweise.
J. Voß, Chemie der Aromaten, Skriptum, Hamburg 1995, 143 S., gute Übersicht.
F.A. Carey, R.J. Sundberg, Organische Chemie, VCH Weinheim,1995, teilweise.
M. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis 2nd Ed, Wiley - VCH, Weinheim, 2004.
A. de Meijere, F. Diederich, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd Ed, Wiley - VCH, Weinheim, 2004.
Heterocyclen:
H. Lettau, Chemie der Heterocyclen, VEB Leipzig 1980, 360 S., enzyklopädisch.
T.L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, Pitman Publ., London 1985, 360 S., ausführlich.
J.A. Joule, K. Mills, G.F. Smith, Heterocyclic Chemistry, Chapman & Hall, London, 3rd Ed. 1995, 510 S., umfassend, advanced level, viel Lit., Industriechemiker.
D.T. Davies, Aromatische Heterocyclen, VCH Weinheim 1995, 88 S., knapp.
K. Krohn, U. Wolf, Kurze Einführung in die Chemie der Heterocyclen, Teubner, Stuttgart 1994, 120 S., wesentliches, einfach.
J. Voß, Chemie der Heterocyclen, Skriptum, Hamburg 2000, 125 S., viele Beispiele.